Как называется это вещество? NH2-CH(CH3)-CO-NH-CH(CH2-C6H5)-COOH

Каковы же основные формы связи аминокислот в сложной молекулебелка? Ещё в 1891 г. А. Я. Данилевский высказал предположение, чтоэто амидные связи, образованные карбоксилом одной молекулыаминокислоты и аминогруппой другой (поликонденсация типа “голова –хвост”), например:-H2OH2N-CH2-C=O +HNHCH2COOH--à/OHà H2N-CH2-CO-NH-CH2-COOH(пептидная связь)Амидные связи этого типа называются пептидными связями,анизкомолекулярные соединения, в которых аминокислоты соединеныдруг с другом пептидными связями, принято называть пептидами (илиполипептидами).Пептиды образуются при частичном гидролизе белков. Пептиднаятеория строения белка была развита Э. Фишером и Гофмейстером и внастоящее время окончательно подтверждена.В зависимости от числа аминокислотных остатков, входящих вмолекулу полипептида, различают дипептиды, трипептиды,тетрапептиды и т. д. . Характерную для пептидов группировку-CO-NH- называют пептидной.Названия полипептидов производят от названий остатковаминокислот, прореагировавших своими карбоксильными группами, и отназвания аминокислоты, реагирующей своей аминогруппой исохраняющей свободную карбоксильную группу:H2N-CH2-CO-NH-CH(CH3)-COOHглицилаланин(H-гли-ала-OH)NH2-CH(CH3)-CO-NH-NH2-CO-NH-CH2-COOHАланилглицилглицин(H-ала-гли-гли-OH)К настоящему времени разработано много методов превращенияа-аминокислот в пептиды и синтезированы простейшие природные белки–инсулин, рибонуклеаза, вазопрессин, окситоцин и др.Для того чтобы соединить две аминокислоты пептидной связью,необходимо: а) закрыть (защитить) карбоксильную группу глицина иаминогруппу аланина, чтобы не произошло нежелательных реакций поэтим группам; б) образовать пептидную связь; в) снять защитныегруппы. Защитные группы должны надёжно закрывать аминную икарбоксильную группы в процессе синтеза и потом легко сниматьсябез разрушения пептидной связи.Защита аминогруппы наиболее просто проводится ацилированием:-HClR-COCl+H2N-CH-COOH--àR-CO-NH-CH-COOH| |CH2 CH3Карбоксильную группу для защиты превращают в сложноэфирную:-HOHH2N-CH2-COOH+HOR--à H2N-CH2-COORДля образования пептидной связи или активируют карбоксильнуюгруппу N-ацилаланина, превращая его в хлорангидрид, или проводятконденсацию в присутствии сильных водоотнимающих веществ(дициклогексилкарбодиимид, этоксиацетилен):-H2OR-CO-NH-CH-COOH+HNHCH2-COOR--à|CH3 гидролизà R-CO-NH-CH-CO-NH-CH2-COOR----à|CH3à H2N-CH-CO-NH-CH2-COOH|CH3Затем снимают защитные группы в таких условиях, чтобы незатрагивалась пептидная связь. Таким образом можно синтезироватьне только ди-, но и три-, и тетрапептиды и т. д. .Очень перспективный метод синтеза пептидных связей предложил в1960 г. Мерифильд (США). Этот метод потом получил названиетвёрдофазного синтеза пептидов. Первая аминокислота с защищённойаминогруппой присоединяется к твёрдому носителю – ионнообменнойсмоле, содержащей первоначально группы –CH2Cl (1-ая стадия), собразованием так называемой “якорной” связи, которая обозначенажирной линией: (1)-NaClСмола-CH2Cl+NaOOC-CHR-NHCOR’àСмола--CH2O-C-CHR-NHCOR’àСмола-CH2O-C-CHR-|| ||O O+HOOC-CHR’’-NHOR(3)-NH2-----------àСмола-CH2O-C-CHR-||(4) O-NHCO-CHR’’-NHCOR’àСмола-CH2O-C-CHR--NHCO-CHR’’-NH2 и т. д. ||OЗатем наращивают пептидную цепь, пропуская через смолурастворы соответствующих реагентов. Для этого сначала убираютгруппу, защищающую конечную NH2 – группу (2-ая стадия). Пропускаячерез смолу раствор другой аминокислоты с защищённой аминогруппойв присутствии водоотнимающих реагентов, образуют пептидную связьмежду первой и второй аминокислотой (3-я стадия). Если затемубрать защитную группу (4-ая стадия), синтез пептида можно вестидалее. После наращивания пептидной цепи до нужной величиныгидролизуют “якорную” сложноэфирную связь и смывают полипептид сосмолы:HBrСмола-CH2O-CO-CHR-NH…CO-CHR’NH2---ààСмола-CH2OH+HOOCCHRNH…COCHR’NH2ПолипептидМетод Мерифильда прост в техническом оформлении, что позволяетполностью автоматизировать процесс. Поэтому, хотя вышеупомянутыебелки инсулин(51 аминокислота) и рибонуклеаза(124 аминокислоты)были синтезированы классическими методами, метод Мерифильдапозволяет значительно сократить затраты труда и времени на синтезбелков. Так, рибонуклеаза была синтезирована Мерифильдом в 1968 г.менее чем за месяц, хотя синтез включал 369 последовательныхреакций.Чеботарёв А. 11п1