Почему Чичиков начинает свой обьезд помещиков с Манилова и заканчивает Плюшкиным?

Потому что с Маниловым проще договориться. А Чичиков очень хороший психолог. Он видит черту Манилова: быть приятным в обхождении для любого порядочного дворянина. Манилов готов сделать приятное для Чичикова за пустячную цену. К тому же Манилов не туп. Ему несложно объяснить в чём дело. 

Тупостью отличались Коробочка и Собакевич. Если Коробочку достаточно было припугнуть суеверными байками, то с Собакевичем дело обстояло хуже. Он ещё и пытался ко всему прочему надуть самого Чичикова. Написал вместе с мертвыми душами Елизавету Воробей, (женщины не входили в подушную подать).

Плюшкин же скряга в высшей степени. С ним договориться о чём-то совершенно невозможно. У него снега зимой не допросишься. Его подвигом было то, что дал поиграть с пуговицей своему внуку.  Тут пришлось применить всё красноречие, увёртливость и угрозы Чичикова.